Zatímco diskuze o šablonovém systému pokračovali, byli WordPress uživatelé kreativní s CSS. Pro jednoduchou změnu designu napsal Alex King CSS Style Switcher hack, který obsahoval tři CSS soubory. Ne všichni uživatelé, kteří měli WordPress blog chtěli vytvářet vlastní styly a ne všichni věděli jak. Uživatelé potřebovali nabídku, ze které si mohli vybírat. Pro rozšíření počtu vzhledů vytvořil Alex CSS Style soutěž. Ceny, které věnovaly členové komunity, byly rozdány třem nejlepším CSS úpravám (70, 35 a 10 USD).
Tvorba zdrojů podobných CSS Zen Garden byla druhým cílem soutěže. Jako CSS Zen Garden dokazoval flexibilitu CSS, tak CSS repozitář ukazoval flexibilitu WordPress.